A Feira de Maio é uma das mais antigas feiras da cidade, conjuntamente com a Feira de São Sebastião, que se celebrou entre 1263 até à data da destruição da Igreja de São Sebastião, em 1811.

Sabemos que já se realizaria no início do século XVI, quando a Câmara adquiriu os Rossios do Calvário, da Fonte Nova e do Meio, passando a ser públicos e a poder ser utilizados nas feiras. Ainda assim, houve anos que a feira se fez dentro de portas, como em 1671, quando ocupou um espaço “desde o armazém da Misericórdia até aos cantos da Rua de Alcamim com a Rua da Cadeia, ocupando alguns feirantes a Praça” A Feira de Maio durava então 3 dias, sábado, domingo e segunda-feira, no terceiro fim de semana do mês. No final do século XIX terminava ao meio-dia da 3ª feira seguinte, sendo uma feira muito mais pequena que a de São Mateus.