A romaria remonta ao ano de 1736, quando um clérigo elvense caiu por várias vezes da mula em que seguia, vindo a ficar diante de uma cruz, onde prometeu erguer uma igreja caso conseguisse chegar ao seu destino. Assim, por voto do referido eclesiástico se ergueu o Santuário do Senhor Jesus da Piedade.

A romaria tem início no dia 20 de Setembro, começando com a chamada Procissão dos Pendões. A procissão inicia-se por volta das dezoito horas, saindo da Igreja de Nossa Senhora da Assunção, antiga Sé de Elvas e da Ermida de Nossa Senhora das Dores. No cortejo, que tem a duração de cerca de três horas, incorporam-se, ao som dos hinos de três bandas filarmónicas, com destino ao Santuário do Senhor da Piedade, os estandartes e pendões representativos de todas as paróquias, irmandades e confrarias do concelho de Elvas, da Câmara Municipal, das unidades militares sediadas na cidade, dos Bombeiros Voluntários e outras colectividades importantes, todas elas precedendo o pendão da Confraria do Senhor Jesus da Piedade, que encerra o cortejo.